Selección de fútbol de Montserrat

Disputó su primer partido en 1991 cuando aún no estaba afiliada a la FIFA frente a Santa Lucía en la Copa del Caribe de 1991 que terminó 0:3 a favor del rival, después Montserrat disputó cuatro partidos en dicho torneo en su primera presentación conseguiria su primera victoria de 1:0 frente a Anguila y en el segundo frente al mismo oponente 3:2 sumando hasta el momento dos victorias pero también unas abruptas goleadas se le acercaban cuando enfrentó a San Vicente y las Granadinas los resultados terminaron 0:9 y 0:11 a cero a favor del rival.

En 1999 disputaría por primera vez la fase preliminar de la Copa del Caribe ya siendo miembro de la FIFA. Frente a las Islas Vírgenes Británicas donde no tuvo un buen desempeño al perder su dos presentaciones por 1:3 y 0:3.

En el año 2000 Montserrat tuvo su debut en eliminatorias mundialistas en la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2002, donde fueron eliminados en la primera ronda del Caribe ante República Dominicana perdiendo el primer juego en República Dominicana por 0-3 y el segundo, jugado en Trinidad y Tobago, por un marcador de 1-3.

El 30 de junio de 2002, mientras se realizaba el partido final de la Copa Mundial de Fútbol de 2002, Montserrat, el equipo con el peor ranking del mundo en ese momento, enfrentó a Bután, el segundo peor, en un partido amistoso y documental dirigido por el neerlandés Joham Kramer en el que cuenta sobre ambas escuadras en el documental conocido como La Otra Final, perdiendo por 4:0 en Thimphu, después de dicho encuentro ambas selecciones recibieron dos trofeos por su participación en la filmografía.

En la Copa del Caribe de 2005 haría su segunda participación en el certamen perdiendo sus tres encuentros por 1:6 frente San Cristóbal y Nieves, 0:3 Santa Lucia en su último encuentro vivió un agobiante partido al perder 4:5 frente Antigua y Barbuda.

En la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2006, Montserrat comenzó su camino en la primera ronda ante Bermudas, siendo aplastados en Bermudas por un marcador de 0-13. En el juego de vuelta perdieron 0-7 y quedado eliminados otra vez.

Posteriormente en la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2010, les tocó enfrentarse a Surinam a un único partido, donde fueron derrotados 1-7 y quedando fuera en primera ronda.

En la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2014 le toco enfrentar la primera ronda contra Belice, donde al no poder jugar de local porque su estadio no cumplía con los requerimientos de FIFA, jugó en Couva, Trinidad y Tobago, donde perdió por 2-5, y el partido de vuelta que tampoco se pudo jugar en Belice perdieron también 1-3, terminando el global 3-8 y quedando eliminado del torneo.

En la Copa del Caribe de 2012 Montserrat comenzó con una buena participación al vencer 7:0 a las Islas Vírgenes Británicas y sumando sus primeros tres puntos en el torneo después le tocó enfrentarse a Martinica donde perdió por 0:5 y cerrado su participación por una goleada de 1:7 frente a Surinam donde curiosamente Montserrat empezó ganando 1:0.

En la eliminatoria rumbo al mundial de Rusia 2018 les tocó enfrentar en la primera ronda a su similar de Curazao, donde en el partido de ida en Willemstad perdieron 1-2; y para el juego de vuelta en St. Peter empataron 2-2, por lo que Montserrat quedó fuera del mundial en la primera ronda otra vez con un marcador global de 3-4.

En el año 2018 fue creada la Liga de Naciones Concacaf por el objetivo de que todo los rivales de Concacaf tuvieran oportunidad de enfrentarse entre sí, para ello Montserrat arrancó su participación en este torneo en la Clasificación Liga Concacaf 2019, donde obtuvo un saldo de 3 históricas victorias 1-0 sobre Belice de local , de visita por 2-0 a su similar de Aruba , 2-1 frente Islas Caimán y solo 1 derrota contra El Salvador por 1-2, sumando así un total de 9 puntos.

Para 2019 Monserrat arrancaría su participación en la Liga de Naciones Concacaf en la Liga "B" donde enfrentaría a la República Dominicana donde obtuvo una valiosa victoria de 2-1 y un empate en Santo Domingo 0-0 , su segundo rival Santa Lucía tuvo la misma fórmula que contra los dominicanos 1-1 en Monserrat y 1-0 en Santa Lucía y por último cerro su participación contra El Salvador 0-2 y un honroso 1-0 en San Salvador , un total de 8 puntos le permitió acceder a los playoffs de la Copa Oro 2021.