Cumeno

Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico clasificado entre los hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en algunos de sus productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la síntesis de algunos detergentes y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de hidroperóxido de cumeno.

Cumeno
Nombre IUPAC
Isopropilbenceno
General
Otros nombres isopropilbenceno
Fórmula estructural Archivo:Cumol.svg, Cumene-skeletal.svg
Fórmula molecular C9H12
Identificadores
Número CAS 98-82-8[1]
Número RTECS GR8575000
ChEBI CHEBI:34656
ChEMBL CHEMBL1398949
ChemSpider 7128
PubChem 7406
UNII 8Q54S3XE7K
KEGG C14396
InChI=InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 862 kg/m³; 0,862 g/cm³
Masa molar 120,19 g/mol
Punto de fusión −96
Punto de ebullición 152,7 °C (426 K)
Viscosidad 0.777 cP (21 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Solubilidad etanol, acetona
Peligrosidad
NFPA 704

3
2
1
OX
Frases R R10, R37, R51/53, R65
Frases S S24, S37, S61, S62
Límites de explosividad 0.9% - 6.5%[2]
Riesgos
Riesgos principales Inflamable
Compuestos relacionados
benceno etilbenceno
tolueno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El cumeno es un líquido, aromático penetrante, incoloro e inflamable. Su temperatura de inflamación es de 44 °C en copa cerrada y 25 °C en copa abierta; su temperatura de autoignición es de 424 °C; y cuando su concentración en presencia de oxígeno está entre 0,88% y 6,5%.

  • Presión de vapor: 8 mmHg (a 20 °C)
  • Densidad relativa: 0,86 g/cm³ (a 15 °C)
  • Densidad relativa de los vapores: 4,1 (aire=1)

Es soluble en alcohol, éter, benceno y acetona. Es insoluble en agua.

Producción

La producción comercial de cumeno se lleva a cabo a través de un catalizador de alquilación de benceno, con la adición de propileno. Puede usarse como catalizador el ácido fosfórico solidificado sobre alúmina, conforme se hacía hasta mediados de los años 1990, cuando alcanzó mayor auge la catálisis basada en zeolitas.[3]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado el 2 de octubre de 2016.
  3. Cumene. The Innovation Group. Consultado el 6 de mayo de 2009.

Enlaces externos
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