Butilhidroxianisol

El hidroxibutilanisol (BHA por sus siglas en inglés) es una mezcla de dos isómeros de compuestos orgánicos, 2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno. Es un sólido ceroso que exhibe propiedades antioxidantes.

Hidroxibutilanisol
Nombre IUPAC
2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol (mezcla)
General
Otros nombres Hidroxianisol butilado
Fórmula semidesarrollada C11H16O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1][1]
ChEBI 76359
ChEMBL CHEMBL502074
ChemSpider 23068
PubChem 24667
UNII REK4960K2U
KEGG C15469
Propiedades físicas
Apariencia cerosa
Masa molar 180,24 g/mol
Punto de fusión 321/−328 K (48/−601 °C)
Punto de ebullición 537/−544 K (264/−817 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble en agua; soluble en todas las proporciones en etanol, metanol, propilenglicol; soluble en grasas y aceites
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Del mismo modo que el hidroxibutiltolueno (BHT), el anillo aromático conjugado del BHA es capaz de estabilizar a un radical libre, secuestrándolo. Al actuar como un agente secuestrante, se evitan posteriores reacciones de radicales libres.

Los Institutos Nacionales de Salud consideran que el BHA 'es anticipadamente razonable que sea un carcinógeno humano.[2] El Número E de este aditivo alimentario es E320.

Utilización

La mezcla se utiliza como antioxidantes producidos sintéticamente. Butilhidroxianisol es uno de los aditivos alimentarios aprobados por la UE y puede ser utilizado hasta una cantidad máxima permitida en diferentes categorías de alimentos. [3] Como aditivo alimentario impide que las nueces y productos de aperitivo similares, caramelo, mezclas para pasteles, sopas secas o leche en polvo se enrancien. Sin embargo, también se utiliza para la producción de productos farmacéuticos y cosméticos.

Avisos de seguridad

La ingestión de grandes cantidades podría provocar cáncer de estómago y cáncer de hígado en ratones.[4] Debido a la inducción de alergias y cambios orgánicos en experimentos con animales hay problemas de salud.[5] Los efectos de butilhidroxianisol en la salud humana y el medio ambiente se han probado en 2015 en Francia.[6]

Véase también

Referencias
  1. [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1 Número CAS]
  2. «Substance Profiles: Butylated Hydroxyanisole». Report on Carcinogens, Eleventh Edition. National Toxicology Program. Archivado desde el original el 5 de junio de 2010.
  3. «REGLAMENTO (CE) No 1333/2008 DEL PARLAMENTO EUROPEO Y DEL CONSEJO de 16 de diciembre de 2008 sobre aditivos alimentarios».
  4. Die Ernährungsfalle. Wie die Lebensmittelindustrie unser Essen manipuliert. (3. Auflage München edición). Wilhelm Heyne Verlag. ISBN 978-3-453-17074-2.
  5. «Oekotest: Datenblatt Butylhydroxyanisol».
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA) (20.10. 2015). «Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table».
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