Espectinomicina

La espectinomicina es un antibi贸tico bacteriost谩tico derivado de la familia de los aminoglic贸sidos descubierto en 1962 a partir de una cepa de Streptomyces spectabilis. Se inyecta para tratar la gonorrea, particularmente en pacientes al茅rgicos a la penicilina. Tambi茅n se utiliza en medios de selecci贸n en biolog铆a molecular.

Espectinomicina
Nombre (IUPAC) sistem谩tico
(1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihidroxi-5-metil-11,13-bis(metilamino)-2,4,9-trioxatriciclo [8.4.0.03,8]tetradecan-7-ona
Identificadores
N煤mero CAS &Units=SI 1695-77-8
C贸digo ATC J01XX04
PubChem 15541
DrugBank APRD01232
ChemSpider 14785
Datos qu铆micos
F贸rmula C14H24N2O7 
Peso mol. 332.35 g/mol
O=C1[C@@]2(O[C@@H]3[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]2O[C@@H](C1)C)O
InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1
Key: UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N
Sin贸nimos (2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihidroxi-2-metil-6,8-bis(metilamino) decahidro-4H-pirano [2,3-b][1,4] benzodioxin-4-ona
Datos cl铆nicos
Cat. embarazo Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios cl铆nicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia m茅dica. (EUA)
Estado legal no disponible en US
 Aviso m茅dico

Su estructura molecular se basa en un anillo de aminociclitol. No es nefrot贸xico ni otot贸xico.[1][2]

Mecanismo de acci贸n

Su mecanismo de actuaci贸n consiste en inhibir la s铆ntesis proteica de la bacteria. Su actividad principal es frente a bacterias gram negativas, estando indicado de forma casi exclusiva en uretritis gonoc贸cicas, como alternativa a los antibi贸ticos de primera elecci贸n: betalact谩micos y quinolonas. No es eficaz en las formas far铆ngeas de presentaci贸n de la infecci贸n gonoc贸cica.

Se han descrito algunas cepas de gonococo resistentes a este antibi贸tico, capaces de sintetizar enzimas inactivadoras (nucleotidiltransferasa).

Su formulaci贸n es intramuscular, en viales de 1 o 2 g monodosis.

Efectos adversos

La espectinomicina en una sola inyecci贸n intramuscular produce pocos efectos adversos importantes. Despu茅s de dosis 煤nicas se han observado urticaria, escalofr铆os, fiebre y mareo, n谩usea e insomnio. La inyecci贸n puede ser dolorosa.

Est谩 en desuso tras la introducci贸n de las quinolonas y las cefalosporinas, que se consideran de elecci贸n en pacientes al茅rgicos a la penicilina.

V茅ase tambi茅n

Referencias
Notas
  1. E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (art铆culo completo disponible en espa帽ol). Medicine. Volumen 08 - N煤mero 70 p. 3763 - 3770. 脷ltimo acceso 3 de septiembre, 2008.
  2. 芦Trobicin - FDA prescribing information, side effects and uses禄. Drugs.com (en ingl茅s). Consultado el 19 de noviembre de 2021.
Bibliograf铆a
  • Gu铆a de terap茅utica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J M陋, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacol贸gicas de la Terap茅utica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians麓Press 2007.
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