Sesamina

La sesamina es un lignano aislado de la corteza de plantas de Fagara y del aceite de sésamo. Se ha utilizado como un suplemento de grasa en la dieta de reducción, aunque no se han realizado estudios controlados sobre esta aplicación.[2] Su principal metabolito es la enterolactona, que tiene una vida media de eliminación de menos de 6 horas.[3] Sesamina y sesamolina son componentes menores del aceite de sésamo,[4] en promedio, comprende sólo el 0,14% del aceite total.[5]

Sesamina
Nombre IUPAC
5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
General
Otros nombres Fagarol
Sezamin
pseudocubebin
Episesamin
Asarinin
D-(+)-Sesamin
d-Sesamin
(+)-Sesamin
l-sesamin
Fórmula estructural
Fórmula molecular C20H18O6
Identificadores
Número CAS 607-80-7[1]
ChEBI 66470
ChEMBL 252915
ChemSpider 65258
PubChem 5204
UNII S7946O4P76
KEGG C10882
C1C2C(COC2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)C(O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
InChI=InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354.35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Kamal-Eldin A, Moazzami A, Washi S (enero de 2011). «Sesame seed lignans: potent physiological modulators and possible ingredients in functional foods & nutraceuticals». Recent Pat Food Nutr Agric 3 (1): 17-29. PMID 21114470. doi:10.2174/2212798411103010017.
  3. Peñalvo JL, Heinonen SM, Aura AM, Adlercreutz H (mayo de 2005). «Dietary sesamin is converted to enterolactone in humans». J. Nutr. 135 (5): 1056-1062. PMID 15867281.
  4. Lim JS, Adachi Y, Takahashi Y and Ide T (Jan 2007). «Comparative analysis of sesame lignans (sesamin and sesamolin) in affecting hepatic fatty acid metabolism in rats.». Br J Nutr 97 (1): 85-95. PMID 17217563. doi:10.1017/S0007114507252699.
  5. Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide 2nd Ed.. San Diego: Academic Press, Inc. p. 50. ISBN 0123705517.

Enlaces externos
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