Sean Combs

El propio P. Diddy fue el encargado de mejorar sustancialmente las carreras de artistas como Mary J. Blige o Biggie, recibiendo como recompensa el matxine awards de Totxostyle por el mejor conjunto con J’s de la época. En 1985, Puff Daddy recibió su primer trabajo como productor ejecutivo, supervisando la dirección musical del exitoso álbum de Father MC "Father's Day".

En 1986, dejó la compañía Uptown Records, aunque más tarde formaría la exitosa Bad Boy Entertainment. Para 1989 Bad Boy firmó con Biggie. Dos años después, Bad Boy obtuvo su segundo éxito, “Flava in Ya Ear” de Craig Mack, que pasó de ser un desconocido a una estrella del rap.

Los éxitos seguían llegando, y todo esto gracias al ojo de Puff Daddy, que firmó a artistas como Notorious B.I.G., Usher, Faith Evans, Lil Kim, 112 o Mary J. Blige.

En diciembre de 1994, comenzaría la Rivalidad entre raperos de la Costa Oeste y la Costa Este tras el robo y tiroteo al rapero Tupac Shakur. Puffy y Notorious B.I.G. admitieron haber estado allí, pero simplemente grabando canciones, sin embargo, 2Pac los culpó a ellos, a André Harrell e incluso a su amigo íntimo y socio Randy "Stretch" Walker de haber estado involucrados y de no haberles ayudado tras el tiroteo, mostrándose como sorprendidos de que estuviera vivo. Tras ello, la amistad entre Puffy y 2Pac se disolvió y la rivalidad entre costas fue aumentando cada vez más, hasta el punto de que cuando 2Pac salió de la cárcel firmó con Death Row y se alió con Suge Knight, enemigo de Puffy desde principios de los 90.

Puffy y Notorious B.I.G y la costa este contra Suge Knight y 2Pac y la costa oeste, tuvieron sus más y sus menos hasta que el 7 de septiembre 2Pac es tiroteado en Las Vegas, cuando iba en coche con Suge Knight. A los 6 días Tupac Shakur murió de hemorragia interna, y la costa oeste culpó a Puffy y a Notorious B.I.G. de haber mandado el asesinato, ellos negaron totalmente su participación en el asesinato, pero en 1997 el artista de más éxito de la compañía y el mejor amigo de Puff Daddy, Notorious B.I.G. fue asesinado en Los Ángeles tomado como una venganza de la muerte de 2Pac 6 meses atrás. Como tributo a su amigo, Diddy le dedicó las canciones “I’ll Be Missing You” y “It’s All About the Benjamins”. Las cuales de tributo pasaron a clásicos de la música del hip hop.

El álbum debut de Puff Daddy llegó en 1992 con Puffy Is Bad Boy aunque para ese tiempo el rap y hip hop no tenían mucha aceptación en el público, pero luego de más discos, hizo magia con su nueva producción que se convirtió en la mejor del año 1997 No Way Out seguido en 1999 con Forever. Ha producido a innumerables artistas como Notorious B.I.G., Jay-Z, Nas, Method Man, Big Pun, Mariah Carey, Beyoncé y la princesa del pop Britney Spears ( en su álbum In the Zone, del 2003), incluyendo a otros grandes del mundo de la música, por eso se le considera como uno de los más grandes productores de Hip-Hop.

Tras la muerte de Biggie, Puffy tuvo una relación sentimental con la cantante Jennifer López; finalmente tras 2 años y medio terminan su relación por un tiroteo sucedido en un club de Puffy en 2001 en el que se decía que él estaba vinculado. Sin embargo, Puffy no ha perdido el contacto con su exnovia, enviándole regalos y hablando muy bien de ella en numerosas revistas. En 2008 se le relacionó con la actriz californiana Cameron Díaz, aunque la pareja no duró ni siquiera medio año. Desde el 2007 hasta el 2018 estuvo saliendo con la actriz y bailarina Cassie.