Ácido perfluorooctanoico

El ácido perfluorooctanoico (PFOA), también conocido como C8 y perfluorooctanoato, es un ácido carboxílico perfluorado y tensioactivo sintético. Una aplicación industrial es como agente tensioactivo en la polimerización de emulsión de fluoropolímeros. Se ha utilizado en la fabricación de bienes de consumo prominentes, como el teflón. En 2013, Gore-Tex eliminó el uso de PFOA en la fabricación de sus tejidos funcionales resistentes a la intemperie. El PFOA se ha fabricado desde la década de 1940 en cantidades industriales. También está formado por la degradación de precursores tales como algunos fluorotelómeros.

Ácido perfluorooctanoico
Fórmula estructural del PFOA.
Modelo molecular de este compuesto.
Nombre IUPAC
Ácido 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoico
General
Otros nombres	PFOA, C8, perfluorooctanoato, ácido perfluorocaprílico, ácido F-n-octanoico
Fórmula molecular	C8HF15O2
Identificadores
Número CAS	335-67-1[1]
Número RTECS	RH0781000
ChEBI	35549
ChEMBL	CHEMBL172988
ChemSpider	9180
PubChem	9554
SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
InChI InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1800 kg/m³; 1,8 g/cm³
Masa molar	414.07 g/mol
Punto de fusión	40/−50 °C (313/223 K)
Punto de ebullición	189/−192 °C (462/81 K)
Propiedades químicas
Acidez	~0 pKa
Solubilidad en agua	9.5 g/L
Solubilidad	Soluble en disolventes orgánicos polares
Peligrosidad
Frases R	RR22, RR34, RR52/53
Frases S	SS26 SS36/37/39 SS45
Riesgos
Riesgos principales	Ácido fuerte, puede producir quemaduras.
Compuestos relacionados
ácido trifluoroacético	teflón
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Desde el caso de la contaminación por DuPont en Estados Unidos demandada por Robert Bilott,[2] comenzó a estudiarse la toxicidad de este compuesto. La Unión Europea lo incluyó en la lista de sustancias de alta preocupación como cancerígeno, tóxico para la reproducción y bioacumulativo.[3]