Oligomicina

La oligomicina es un macrólido producido por bacterias del tipo Streptomyces.

Oligomycin A
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C45H74O11
Identificadores
Número CAS 1404-19-9[1]
Número RTECS RK3325000
ChemSpider 21106358
PubChem 6450197
UNII 14JVM0OHLV
Propiedades físicas
Masa molar 791.062 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Actúa específicamente bloqueando el canal de protones en la fracción FO de la ATP sintasa. Este mecanismo inhibe la fosforilación oxidativa. La cadena de transporte de electrones se ve también disminuida, aunque no se para totalmente.

Este antibiótico es usado generalmente para investigaciones científicas. Es muy tóxico para seres humanos.

Oligomycins[2]
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycin A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycin B CH3 H OH O CH3
Oligomycin C CH3 H H H,H CH3
Oligomycin D
(Rutamycin A)		 H H OH H,H CH3
Oligomycin E CH3 OH OH O CH3
Oligomycin F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycin B H H H H,H CH3
44-Homooligomycin A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycin B CH2CH3 H OH O CH3

Referencias
  1. Número CAS
  2. Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). «Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions». Bulletin of the Chemical Society of Japan 68 (3): 967-89. doi:10.1246/bcsj.68.967.
  • GLASER E, NORLING B, KOPECKY I, and ERNSTER L. "Comparison of the Effects of Oligomycin and Dicyclohexylcarbodiimide on Mitochondria1 ATPase and Related Reactions" Eur J Biochem f21, 525-531 (1982)
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