Mandelonitrilo

El mandelonitrilo es un compuesto orgánico. Según la nomenclatura química se puede definir, bien como el nitrilo del ácido mandélico, o como la cianohidrina del benzaldehído. Es quiral, pero solo el isómero (R)-(+) se produce de forma natural.

Mandelonitrilo
General
Otros nombres

2-hidroxi-2-fenilacetonitrilo,

α-hidroxibencenoacetonitrilo
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 532-28-5[1]
ChEBI 16910
ChEMBL CHEMBL1393845
ChemSpider 10304
PubChem 10758
UNII 584322E08A
KEGG C00561
InChI=InChI=1S/C8H7NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H
Key: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 133,052764 g/mol

Es la parte aglicona de los glucósidos cianogénicos prunasina y amigdalina, y se encuentra de forma natural en las semillas de algunos frutales, procedente de la descomposición de aquellos.

Se puede descomponer en cianuro y benzaldehído, una reacción que puede ser catalizada por la enzima mandelonitrilo liasa.

Propiedades

A temperatura ambiente, el mandelonitrilo es un líquido amarillo. Su punto de fusión es -10 °C. Es combustible, difícilmente inflamable, y su temperatura de ignición es 86 °C. Es muy poco soluble en agua, soluble en etanol, tricloroetano y éter dietílico. Se descompone si se calienta por encima de 170 °C.[2]

Usos

El enantiómero (R)-(+) se utiliza en síntesis industrial como intermediario en la preparación de varios compuestos ópticamente activos, como los ácidos α-hidroxicarboxílicos, α-hidroxialdehídos, α-hidroxicetonas y 2-aminoalcoholes.[3]

Obtención en laboratorio

El mandelonitrilo se sintetiza de forma similar a otras cianohidrinas. En una reacción de un solo recipiente, el benzaldehído se hace reaccionar con bisulfito de sodio, y el aducto resultante reacciona a continuación con una solución de cianuro de sodio o de potasio.[4] El producto se obtiene como mezcla racémica.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «GESTIS Substance database». gestis-en.itrust.de. Consultado el 11 de octubre de 2020.
  3. Kruse, C.G. In Collins, A.N. Sheldrake, G.N. Crosby, J., Eds. Chirality in Industry Chichester, UK, (1992), 279
  4. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336.

Enlaces externos
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