Laudanosina

La laudanosina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolínico del opio.[2] La laudanosina disminuye el umbral de convulsiones, por lo que puede inducir convulsiones si están presentes en concentraciones suficientes de umbral.

Laudanosina
Nombre IUPAC
(1S)-1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxi-2-metil-3,4-dihidro-1H-isoquinolina
General
Otros nombres N-Metil-1,2,3,4-tetrahidropapaverina
Fórmula estructural
Fórmula molecular C21H27NO4
Identificadores
Número CAS 2688-77-9[1]
ChEBI 6389
ChEMBL CHEMBL519894
ChemSpider 66114
PubChem 73397
UNII DA7R5WVN48
KEGG C09558
InChI=InChI=1S/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1
Key: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 357.44 g/mol
Punto de fusión 89 °C (362 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fue aislado por primera vez en 1871.[3] LA hidrogenación parcial de la laudanosina produce la papaverina.

Se ha encontrado que este alcaloide interactúa con los receptores GABA, receptores opioidesy receptores nicotínicos[4][5]pero no a los receptores muscarínicos o benzodiazepinergic cuales están involucrados también en la epilepsia y otros tipos de convulsiones.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Fodale V, Santamaria LB. "Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite". Eur J Anaesthesiol. (2002) v.19(7):466–473
  3. http://books.google.com/books?id=KxTKLlac60wC&pg=PA55&dq=laudanosine&sig=ACfU3U2OZxmvO0Pl8Jnp8KuGXHzMllcnQA#PPA48,M1. "The Benzylisoquinoline Alkaloids" Burger A. "The Alkaloids: Chemistry and Physiology" (2005) v.4 Manske RHF, Holmes HL (eds.) p. 48 Academic Press
  4. {{Katz Y, Weizman A, Pick CG, Pasternak GW, Liu L, Fonia O, Gavish M. "Interactions between laudanosine, GABA, and opioid subtype receptors: implication for laudanosine seizure activity" Brain Res (1994) v.646(2):235–241
  5. Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I "Evaluation of benzyltetrahydroisoquinolines as ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors". Br. J. Pharmacol. (2005) v.146(1)
  6. Katz Y, Gavish M. "Laudanosine does not displace receptor-specific ligands from the benzodiazepinergic or muscarinic receptors." Anesthesiol. (1989) v.70(1):pp.109–111
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