Latirina

La latirina es un aminoácido no proteínico alcaloidal aislado de leguminosas del género Lathyrus, especialmente el Lathyrus tingitanus. Su biosíntesis parte de la 2-amino-4-carboxipirimidina y L-serina.

Lathyrus tingitanus
Latirina
Nombre IUPAC
Ácido α,2-diamino-4-pirimidinopropanoico.
General
Otros nombres β-(2-Aminopirimidin-4-il)alanina. Tingitanina.
Fórmula estructural
Fórmula molecular C7H10N4O2
Identificadores
Número CAS 13089-99-1[1]
ChEBI 6259
ChemSpider 145899
PubChem 166766
KEGG C08290
C(=O)([O-])C(CC1(N=C(N=CC=1)N))[N+]
InChI=InChI=1S/C7H10N4O2/c8-5(6(12)13)3-4-1-2-10-7(9)11-4/h1-2,5H,3,8H2,(H,12,13)(H2,9,10,11)/t5-/m0/s1
Key: LIRGSTWGMWYHBN-YFKPBYRVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 182.182 g/mol
Punto de descomposición 215 °C (488 K)
Propiedades químicas
Acidez p Ka1=2.4 pKa2=4.1 pKa3=9 pKa
Solubilidad en agua Soluble en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  • A simple method for th preparation of lathyrine some properties of lathyrine. L.K. Ramachandrana, K.K. Rao. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Volume 86, Issue 2, 11 May 1964, Pages 264–269
  • Bell, E.A.Biochim. Biophys. Acta, 1961, 47, 602 (aisl)
  • Bell, E.A. et al., Nature (London), 1962, 194, 91 (estruct)
  • Ramachandran, L.K. et al., Biochim. Biophys. Acta, 1964, 86, 264 (aisl)
  • Shvachkin, Yu. et al., Zh. Obshch. Khim., 1964, 34, 3506 (sint)
  • Whitlock, B.J. et al., JOC, 1965, 30, 1151 (sint)
  • John, D.I. et al., Phytochemistry, 1973, 12, 119 (biosint)
  • Brown, E.G. et al., Biochem. J., 1977, 164, 589 (biosint)
  • Hatanaka, S. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 2027 (N-γ-Glutamillatirina)
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