Prolina

La prolina (Pro, P) o prolalina es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA, CCG.

Prolina
Nombre IUPAC
Ácido pirrolidin-2-carboxílico
General
Símbolo químico Pro, P
Fórmula estructural
Fórmula molecular C5H9NO2
Identificadores
Número CAS 147-85-3[1]
Número RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChEMBL CHEMBL72275
ChemSpider 594
DrugBank DB00172
PubChem 614
UNII DCS9E77JPQ
KEGG C16435
C1CCNC1C(=O)O
InChI=InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 115,13 g/mol
Punto de fusión 494 K (221 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,95; 10,47 pKa
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón CCA, CCU, CCG, CCC
Punto isoeléctrico (pH) 6,3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. [cita requerida], pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.

Es una molécula que posee carga neta 0, por lo tanto es apolar pero no hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.

Es un aminoácido apolar no aromático.

La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y los huesos.

La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de esta.

La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si está en configuración cis o trans.[2]

Estructura del zwitterión de los enantiómeros de la prolina: (S)-prolina (izquierda) y (R)-prolina (derecha)

Historia

Richard Willstätter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900, mientras estudiaba la N-metilprolina. El año siguiente, Emil Fischer publicó la síntesis de la prolina mediante la hidrólisis de caseína con ácido hidroclórico.[3] El nombre prolina proviene de pirrolidina, uno de sus componentes.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Péptidos. El enlace peptídico.». www.ehu.eus. Consultado el 28 de agosto de 2018.
  3. «Proline».
  4. «proline». American Heritage Dictionary of the English Language, 4.ª edición.

Véase también
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