Grupo funcional

En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto de pelos unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.[1] Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[2] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados

Insaturados


Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homólogo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R'
Alcoxi
-oxi- R-il R'-il éter
Éter etílico
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H formil- -al

-carbaldehído[3]


Etanal
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Propanona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico
Ácido acético
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NH2 amino- -amino
Isobutilamina
Imina R-NCH2 _ _
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-CO-NR2 _ -amida
Acetamida
Imida R-C(=O)N(-R')-R" _ _
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro- _
Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC alquil isocianuro _
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO alquil isocianato _
Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno
Diazoderivado R=N=N diazo- _
Diazometano
Azida R-N3 azido- -azida
Sal de diazonio X- R-N+≡N _ ...uro de...-diazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuroTioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto--tiol
R-SO-R' Sulfóxido_ __
R-SO2-R' Sulfona_ __
_Ácido sulfónico RSO3H sulfo-ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfinato de sodio PR3 _ _
P(=O)R3 _ _
Fosfinito P(OR)R2 _ _
Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _
Fosfonito P(OR)2R _ _
Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _
Fosfito P(OR)3 _ fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _
Fosforano PR5 _ _

Véase también

Referencias

  1. Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020.
  2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  3. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.