Cloruro de fenacilo

El Cloruro de fenacilo es una acetofenona sustituida. Se trata de una sustancia orgánica ampliamente utilizada como agente de control de disturbios, conociéndose como gas CN. No debe confundirse con el cianuro, otra sustancia química con fórmula CN-

Cloruro de fenacilo
Nombre IUPAC
2-cloro-1-Fenilacetona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 532-27-4[1]
ChEMBL CHEMBL105712
InChI=InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Key: IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de ebullición 244,5 °C (518 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Riesgos
Riesgos principales Combustible[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

El compuesto se puede encontrar con facilidad a nivel comercial, si bien se sintetiza mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de cloroacetilo, añadiendo un catalizador de cloruro de aluminio:[3]

Usos

Si bien fue investigado, no llegó a emplearse durante la Primera Guerra Mundial y Segunda Guerra Mundial.

Debido a su toxicidad significativamente mayor,[4] ha sido suplantado por el gas CS. A pesar de que el gas CN aún se suministra en forma de pequeño aerosol presurizado conocido como "Mace" o gas lacrimógeno, su uso como gas pimienta ha sido desestimado. El nombre Mace lo adquirió debido a que ese era el nombre de la marca que fabricó los primeros aerosoles CN. Por consiguiente en Estados Unidos Mace, se convirtió en sinónimo de gas lacrimógeno, de la misma forma en que Kleenex se volvió fuertemente asociado a los pañuelos, como un sinónimo.

AEl cloruro de fenacilo irrita las membranas mucosas (oral, nasal, conjuntiva y traqueobronquial). A veces puede dar lugar a reacciones más generalizadas, como el síncope, la pérdida temporal del equilibrio y la orientación. Más raramente, se han observado brotes irritantes cutáneos, y dermatitis de contacto alérgica permanente.

En altas concentraciones, el gas CN ha causado daño epitelial corneal, y quemaduras. También ha sido responsable de algunas muertes, resultado de lesiones y / o asfixia pulmonar.[5]

Actualmente se suministra para policías y paramilitares en pequeños aerosoles presurizados conocidos como "mace" o gas lacrimógeno, aunque su uso ha decaído debido al aumento del uso del spray de pimienta.

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
  4. Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). «The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)». Archives of Toxicology 40 (2): 75-95. PMID 350195. doi:10.1007/BF01891962.
  5. Blain, P. G. (2003). «Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine». Toxicological Reviews 22 (2): 103-110. PMID 15071820. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. Archivado desde el original el 5 de junio de 2011.

Enlaces externos
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