Fenotiazina

La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso soluble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[2]

Fenotiazina.
Nombre IUPAC
10H-fenotiazina
General
Otros nombres tiodifenilamina, dibenzotiazina
Fórmula semidesarrollada C12H9NS
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 92-84-2[1]
Número RTECS SN5075000
ChEBI 37931
ChEMBL CHEMBL828
ChemSpider 21106365
DrugBank 11447
PubChem 7108
UNII GS9EX7QNU6
KEGG D02601
InChI=InChI=1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Hojuelas rómbas amarillentas o
placas en forma diamante
Masa molar 199.2762 g/mol g/mol
Punto de fusión 185 K (−88 °C)
Punto de ebullición 371 K (98 °C)
Propiedades químicas
Acidez appróx 23 en DMSO pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos

Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos (neurolépticos) usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[3] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[4] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[5] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[6]

Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotizainas se deben a su efecto anticolinesterasa.[7] La fentotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.

Derivados de la fenotiazina

El término fenotiazinas se usa para describir la clase más números de cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.

Hay tres grupos de antipsicóticos fenotizainas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.

Grupo Efecto autónomo Ejemplo Sedativo Reacción adversa
Compuestos alifáticos
moderado Clorpromazina fuerte moderada
Promazina moderado moderada
Triflupromazina fuerte moderada/fuerte
Metotrimeprazina extremadamente fuerte baja
Piperidinas fuerte Mesoridazina fuerte débil
Tioridazina fuerte débil
Piperazinas débil Flufenazina débil/moderado fuerte
Perfenazina débil/moderado fuerte
Proclorperazina
Trifluoperazina moderado fuerte

Referencias
  1. Número CAS
  2. Five-Year Review Report Forest Glen Mobile Home Subdivision Site City of Niagara Falls and Town of Niagara Niagara County, New York Prepared by U.S. Environmental Protection Agency September 2002
  3. Farmacia Walgreens en español. Sobredosis de y fenotiazina Archivado el 17 de febrero de 2009 en Wayback Machine. (en inglés). último acceso 9 de junio de 2008.
  4. Whitaker R (2004). «The case against antipsychotic drugs: a 50-year record of doing more harm than good». Med. Hypotheses 62 (1): 5-13. PMID 14728997. doi:10.1016/S0306-9877(03)00293-7.
  5. History of Insecticides and Control Equipment Archivado el 19 de septiembre de 2010 en Wayback Machine. Clemson University Pesticide Information Program.
  6. NPL Site Narrative for Forest Glen Mobile Home Subdivision FOREST GLEN MOBILE HOME SUBDIVISION Niagara Falls, New York Federal Register Notice: November 21, 1989
  7. "Facts and Comparisons" III W. Port Plaza, Suite 300 St. Louis MO. USA 63146-3098 (telephone 314-216-2100 or 1-800-223-0554). The updatable section called "Antipsychotic Agents" is (c)1990

Bibliografía

Enlaces externos
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