Epibatidina

Epibatidina
Nombre IUPAC
	(1R,2R,4S)-(+)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]heptano
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H13N2Cl
Identificadores
Número CAS	140111-52-0[1]
ChEBI	4803
ChemSpider	10399316
DrugBank	07720
	SMILES CC1=NOC(=C1)[C@H]2C[C@@H]3CC[C@H]2N3
	InChI InChI=InChI=1S/C11H13ClN2/c12-11-4-1-7(6-13-11)9-5-8-2-3-10(9)14-8/h1,4,6,8-10,14H,2-3,5H2/t8-,9+,10+/m0/s1; Key: NLPRAJRHRHZCQQ-XVBQNVSMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	208,69 g/mol
Punto de fusión	424,5 K (151 °C)
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de una rana multicolor del Ecuador, la Epipedobates anthonyi. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de esta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos.

Epipedobates anthoniyi

Descubrimiento

En la década de los setenta se descubre la rana que contiene la epibatidina, pero no es hasta la década de los ochenta cuando se descubre que entre todas las tóxinas que contienen la rana está la epibatidina. Es en 1992 cuando se da una síntesis de la epibatidina y se analiza su estructura. Lo realiza el grupo de investigación de John Daly.[2]

Desde su descubrimiento se han diseñado tanto síntesis directas[3] como síntesis de análogos[4] que evitan la alta toxicidad. Uno de los análogos es la Tebaniciclina (ABT – 594).

Debido a su rareza, varios métodos de síntesis de Epibatidina se han desarrollado.[5]

Referencias

Número CAS
Thomas F. Spande, Hugo Martin Garraffo, Michael W. Edwards, Herman J. C. Yeh, Lewis PanneU, and John W. Daly. J. Am. Chem. SOC. 1992, 114, 3415-3418.
Alberto Avenoza, Jesús H. Busto, Carlos Cativiela and Jesús M. Peregrina. Tetrahedron, 2002, 58, pp 1194 – 1195
Gabriele Murineddu, Caterina Murruzzu, Maria M. Curzu, Giorgio Chelucci, Cecilia Gotti, Annalisa Gaimarri, Laura Legnani, Lucio Toma and Gerard A. Pinna. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, pp 6147 – 6150
Sandrine Ing. «Epibatidine : focus on methods of synthesis». Chem-creativity.com. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2016. Consultado el 2012.

Datos: Q423783

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[1] Número CAS

[2] Thomas F. Spande, Hugo Martin Garraffo, Michael W. Edwards, Herman J. C. Yeh, Lewis PanneU, and John W. Daly. J. Am. Chem. SOC. 1992, 114, 3415-3418.

[3] Alberto Avenoza, Jesús H. Busto, Carlos Cativiela and Jesús M. Peregrina. Tetrahedron, 2002, 58, pp 1194 – 1195

[4] Gabriele Murineddu, Caterina Murruzzu, Maria M. Curzu, Giorgio Chelucci, Cecilia Gotti, Annalisa Gaimarri, Laura Legnani, Lucio Toma and Gerard A. Pinna. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, pp 6147 – 6150

[5] Sandrine Ing. «Epibatidine : focus on methods of synthesis». Chem-creativity.com. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2016. Consultado el 2012.