Cloruro de sulfurilo

El cloruro de sulfurilo es un compuesto inorgánico de fórmula SO2Cl2. A temperatura ambiental es un líquido incoloro de olor acre. No se encuentra en la naturaleza debido a su rápida hidrolización.

Cloruro de sulfurilo
General
Otros nombres Dicloruro de sulfurilo
Cloruro de sulfonilo
Cloruro de óxido de azufre.
Fórmula semidesarrollada ClS(Cl)(=O)=O
Fórmula estructural SO2Cl2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 7791-25-5[1]
ChEMBL CHEMBL3186735
ChemSpider 23050
PubChem 24648
InChI=InChI=1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
Key: YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro a amarillo, de olor acre, vira a amarillo por exposición al aire y a la luz.
Densidad 1670 kg/m³; 1,67 g/cm³
Masa molar 134.96 g/mol
Punto de fusión −54.1
Punto de ebullición 69,4 °C (343 K)
Presión de vapor 14.8 kPa a 20º
Índice de refracción (nD) 1.4437[2]
Propiedades químicas
Solubilidad miscible con benceno, tolueno, cloroformo, CCl4, ácido acético glacial
Peligrosidad
NFPA 704

0
3
2
W
Frases R R14, RR34, RR37
Frases S SS1/2, SS26, SS30, SS45
Riesgos
Inhalación Sensación de quemazón. Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor de
Piel Enrojecimiento. Quemaduras cutáneas. Dolor. Ampollas.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Pérdida de visión. Quemaduras profundas graves.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es frecuentemente confundido con el cloruro de tionilo, SOCl2, sin embargo las propiedades de estos dos compuesto son muy diferentes. El cloruro de sulfurilo es una fuente de cloro mientras que el cloruro de tionilo es una fuente de iones de cloruro.

La IUPAC recoge como nombre alternativo dicloruro de sulfurilo.

Estructura

La estructura del azufre es tetraédrica en SO2Cl2, estando unido dos átomos de oxígeno a través de enlaces dativos (la descripción común de los dobles enlaces como en la imagen anterior es incorrecto, ya que los cálculos químicos cuánticos han demostrado que los orbitales d no participan en la unión) y dos átomos de cloro a través de enlaces simples. El estado de oxidación del átomo de azufre es +6, como en H2SO4.

Síntesis

El SO2Cl2 se obtiene por reacción entre el dióxido de azufre y cloro en presencia de un catalizador, como el carbón activo.

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

El producto obtenido puede purificarse por destilación fraccionada. No es habitual preparar el SO2Cl2 en el laboratorio ya que puede obtenerse comercialmente. El cloruro de sulfurilo también puede considerarse como un derivado del ácido sulfúrico.

El cloruro de sulfurilo fuo obtenido por primera vez en 1838 por el químico francés Henri Victor Regnault.

Reacciones

El cloruro de sulfurilo reaciona con el agua, liberando cloruro de hidrógeno gas y ácido sulfúrico:

SO2Cl2 + 2 H2O → 2 HCl + H2SO4

Además, el SO2Cl2 se descompone cuando es calentado hasta los 100 °C o por encima, aproximadamente a unos 30 °C sobre su punto de ebullición.

Al almacenarse se descompone en dióxido de azufre y cloro gas, lo que le da a las muestras antiguas un color ligeramente amarillento.

Usos

El cloruro de sulfurilo es usado a menudo como una fuente de Cl2. Debido a que es un líquido colable se considera más conveniente que el Cl2 para las medidas, el almacenamiento y el reparto. El SO2Cl2 se utiliza ampliamente como reactivo para la conversión de C-H → C-Cl adyacentes en la activación de sustituyentes como carbonilos y sulfóxidos. También se usa en la cloración de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y epóxidos, reacciones que ocurren en la presencia de radicales libres y que requieren el empleo de algún iniciador como el AIBN. También se puede usar para convertir disulfuros en sus correspondientes cloruros de sulfenilo. El SO2Cl2 también puede convertir alcoholes en cloruros de alquilo y, en la industria, se utiliza mayoritariamente en la producción de pesticidas.

El SO2Cl2 también se emplea para tratar la lana y prevenir que encoja.

Precauciones

SO2Cl2 es tóxico, corrosivo, y actúa como un Gas lacrimógeno. Puede formar humo tóxico al mezclarse con agua, así como con disolventes donantes, tales como DMSO y DMF.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.
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