Carbino

En química, un carbino es una especie de carbono monovalente radical que contiene un átomo de carbono univalente eléctricamente neutro con tres electrones no enlazados.[1] Es más fuerte y más rígido que cualquier otro material conocido. De hecho, el carbino es aproximadamente 2 veces más fuerte que el grafeno y nanotubos de carbono, que hasta ahora eran los materiales más fuertes. El carbino tiene una larga lista de propiedades inusuales y muy deseable que lo convierten en un material interesante para una amplia gama de aplicaciones.[2]

Fase gaseosa/intermediario reactivo

Un carbino puede obtenerse como un intermediario reactivo de corta duración. Por ejemplo, el fluorometilidino (CF) puede ser detectado en fase gaseosa mediante espectroscopia como un intermediario en la fotólisis flash del CHFBr2.[3] El átomo de carbono está generalmente en un estado electrónico doblete: los electrones de valencia se arreglan como un radical (electrón desapareado) y un par de electrones, dejando un orbital atómico vacante, en vez de comportarse como un tri-radical. El átomo de carbono tiene una hibridación compleja, así que el análisis de la Regla de Hund simple de un átomo simple que contiene tres orbitales p (o cuatro orbitales híbridos sp3) no es correcto

doblete (1 radical, 1 par, 1 orbital vacante).
cuartete (3 radicales).

Ligando organometálico

Los carbinos son incorporados en complejos con metales de transición[4][5] como un ligando trivalente. Por ejemplo, en [WBr(CO)2(2,2'-bipiridina)C-Aril] y [WBr(CO)2(PPh3)2C-NR2]. Un ejemplo de cómo hacer tales compuestos sería hacer reaccionar [W(CO)6] con diisopropilamida de litio para formar [(iPr2N)(OLi)C=W(CO)5]. Esto es hecho reaccionar después con ya sea bromuro de oxalilo o dibromuro de trifenilfosfina seguido de trifenilfosfina. Otro método es tratar un carbeno metoxi metálico con un ácido de Lewis.[6]

Referencias
  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. (the "Gold Book") (1997). Versión corregida online: (2006–) "carbinos"
  2. “Carbyne: A new form of carbon that´s stronger than grapheme” en Technology.org. 2013/08/16. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  3. Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi; H. K. J., Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). «Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes». J. Am. Chem. Soc. 105: 2489-2490. doi:10.1021/ja00346a072.
  4. Furno, F.; Fox, T.; Berke, H. Copia archivada. EURO-HYDRIDES 2000. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2007. Consultado el 5 de agosto de 2006. |title= y |título= redundantes (ayuda)
  5. Detalles de su reactividad y la de los carbenos relacionados se muestran en este enlace.
  6. Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). «Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes». Chem. Commun.: 931-932. doi:10.1039/B002228O.

Enlaces externos
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