Bombicol

El bombicol es una feromona producida por la hembra de la mariposa de la seda (Bombyx mori) que provoca la atracción sexual del macho.

Bombicol
Nombre IUPAC
(10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada C16H30O1
Fórmula estructural Archivo:Bombykol Structure V.1.svg, Bombykol.svg
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 765-17-3[1]
ChEBI 41200
ChemSpider 392860
DrugBank 02982
PubChem 445128
KEGG C16873
CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO
InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+
Key: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 238,23 g/mol

Es secretado por los sáculos laterales abdominales de la hembra y percibido por las sensilias de las antenas del macho. Produce una reacción en el macho de vibración de las alas, caminar y girar en la dirección de la corriente de aire.[2] Bajo condiciones de laboratorio, esta sustancia es detectada por las células olfatorias de las mariposas macho a concentraciones tan bajas como una molécula por cada 1017 de aire.[3] También se la ha encontrado en la mariposa de la seda silvestre, Bombyx mandarina.[4][5]

Fue descubierta por Adolf Butenandt en 1959; fue la primera feromona descrita químicamente.[6] Se puede sintetizar la feromona y usar pequeñas cantidades para atrapar a los machos con fines de estudio.[7]

Se conocen por lo menos 530 feromonas producidas por hembras de Lepidoptera (y algunas producidas por machos), de las cuales, bombicol es posiblemente la más estudiada.[8]

Biosíntesis de bombicol a partir de palmitoil-CoA

Referencias
  1. Número CAS
  2. Kaissling., K. Pheromone Reception in Insects.
  3. Randall, D.; Burggren, W.; French, K. (1998). Eckert Fisiología animal (4ª edición). ISBN 84-486-0200-5.
  4. Kuwahara, Yasumasa (1984). «Flight Time of Bombyx mandarina Males to a Pheromone Trap Baited with Bombykol». Applied Entomology and Zoology 19 (3): 400-401. doi:10.1303/aez.19.400.
  5. Kuwahara, Yasumasa; Mori, Naoki; Yamada, Shigeki; Nemoto, Tadashi (1984). «Evaluation of Bombykol as the Sex Pheromone of Bombyx mandarina(Lepidoptera : Bombycidae)». Applied Entomology and Zoology 19 (2): 265-267. doi:10.1303/aez.19.265.
  6. Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. (1961). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol». Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie 324: 71. doi:10.1515/bchm2.1961.324.1.71.
  7. «Molecule of the Week». American Chemical Society. 2004. Archivado desde el original el 7 de agosto de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2013.
  8. Ando T. et al. Lepidopteran sex pheromones. Top. Curr. Chem.
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