Alfa-pineno

El α-Pineno es un compuesto orgánico de la clase terpeno, uno de los dos isómeros del pineno.[2] Se trata de un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros. Se encuentra en los aceites de muchas especies de coníferas, en particular el pino. También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis )[3] o de Cannabis.[4] Ambos enantiómeros se conocen en la naturaleza; el (1 S , 5 S ) - o (-)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R , 5 R ) - o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica está presente en algunos aceites, tales como el aceite de eucalipto y aceite de cáscara de naranja.

α-Pinene
Nombre IUPAC
(1S,5S)-2,6,6-Trimethyl
bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
((-)-α-Pinene)
General
Fórmula molecular C10H16 
Identificadores
Número CAS 80-56-8[1]
Número RTECS DT7000000 (unspec. isomer)
ChEBI 28660
ChEMBL CHEMBL3109297
ChemSpider 389795
PubChem 440968
UNII JPF3YI7O34
KEGG C06308
C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C
InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 136.23 g/mol
Punto de fusión −64 °C (209 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido verbenyl, verbenol y verbenona.[5]

Algunas reacciones generales del alfa-pineno.


Papel atmosférico

En la atmósfera el α-pineno sufre reacciones con el ozono, el radical hidroxilo o el radical NO3,[6] lo que da lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en los aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono- y sesquiterpenos.[7][8] Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son el pinonaldehído, el norpinonaldehído, el ácido pínico, el ácido pinónico y el ácido pínico.

Usos

En niveles bajos de exposición, α-pineno es un broncodilatador en los seres humanos, y es altamente biodisponible con un 60% de absorción pulmonar humana con un rápido metabolismo o redistribución.[9] El alfa-pineno es un antiinflamatorio vía PGE1,[9] y parece ser un antibiótico de amplio espectro.[10] Muestra actividad como un inhibidor de la colinesterasa.[9] Como el borneol, el verbenol y el pinocarveol el α-pinenoves un modulador positivo de los receptores GABAA. Actúa en el sitio de unión de la benzodiacepina.[9]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.
  3. PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100
  4. Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016.
  5. U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228
  6. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  7. Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. (1996). «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology 30 (8): 2580-2585. doi:10.1021/es950943+.
  8. Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, H. P.; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, A. P.; DeCarlo, P. F.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Baltensperger, U. (2012). «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences 109 (34): 13503-13508. PMC 3427056. PMID 22869714. doi:10.1073/pnas.1115186109.
  9. Russo, E. B (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects». British Journal of Pharmacology 163 (7): 1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
  10. Nissen L, Zatta A, Stefanini I, Grandi S, Sgorbati B, Biavati B et al. (2010). Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.). Fitoterapia 81: 413–419.

Enlaces externos
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