Fenol

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno, hidroxibenceno o hidróxido de benceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Fenol

Estructura química del fenol.
General
Fórmula semidesarrollada C6H5OH o φOH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C6H6O
Identificadores
Número CAS 108-95-2[1]
Número RTECS SJ3325000
ChEBI 15882
ChEMBL CHEMBL14060
ChemSpider 971
DrugBank 03255
PubChem 996
UNII 339NCG44TV
KEGG C00146 D00033, C00146
InChI=InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³
Masa molar 94,11 g/mol
Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición 181,7 °C (455 K)
Propiedades químicas
Acidez 9,88 pKa
Solubilidad en agua 8,3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1,7 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fenol se extrajo primero del alquitrán de hulla, pero hoy en día se produce a gran escala (unos 7 000 millones de kg/año) a partir de materias primas derivadas del petróleo. Es una mercancía industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles.[2] Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos, epoxis, baquelita, nailon, detergentes, herbicidas como herbicidas fenoxis, y numerosos fármacos.

Historia

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma impura) a partir del alquitrán de hulla.[3][4] Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido, se mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura.[5]

En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de "phène" para el benceno;[6] esta es la raíz de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de "phénol".[7]

Usos

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Vaporizador de ácido fénico de Championnière, cirugía antiséptica, siglo XIX

En la medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.[8] En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.[9]

Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Riesgos

El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Biodegradación

Cryptanaerobacter phenolicus es una especie de bacteria que produce benzoato a partir de fenol mediante 4-hidroxibenzoato.[10] Rhodococcus phenolicus es una especie de bacteria capaz de degradar el fenol como única fuente de carbono.[11]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Weinheim: Wiley-VCH, ed. Phenol. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2.
  3. "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834)
  4. "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308-328. F. F. Runge (1834)
  5. "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol "hydrate de phényle" and "l'acide phénique", Auguste Laurent (1841)
  6. Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
  7. Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229. Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.
  8. DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid
  9. Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatología Venezolana 34 (2): 57-60. Consultado el 31 de mayo de 2012.. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  10. Juteau, P.; Côté, V; Duckett, MF; Beaudet, R; Lépine, F; Villemur, R; Bisaillon, JG (2005). «Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate». International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology 55 (Pt 1): 245-50. PMID 15653882. doi:10.1099/ijs.0.02914-0.
  11. Rehfuss, Marc; Urban, James (2005). «Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources». Systematic and Applied Microbiology 28 (8): 695-701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011.

Enlaces externos
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