Parafenilendiamina

La parafenilendiamina (PPD) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4(NH2)2. Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación por el aire. Se utiliza principalmente como componente de polímeros y compuestos de ingeniería como el kevlar. También es un ingrediente en tintes para el cabello. Ocasionalmente se usa como sustituto de la henna.

Parafenilendiamina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 106-50-3[1]
Número RTECS SS8050000
ChEBI 51403
ChemSpider 13835179
DrugBank 14141
PubChem 7814
UNII U770QIT64J
KEGG C19499
Propiedades físicas
Masa molar 108,2 g/mol

También es utilizado como rodenticida. Vía ingestión produce obstrucción de la vía respiratoria superior y fallo multiorgánico.

Intoxicación aguda por ingesta de PPD

Es  una  práctica  habitual  en  África  y  Asia  en  los  intentos  de  autolisis y autolisis consumada  que ocasiona  edema  severo  en  cara  y  cuello,  requiriendo  frecuentemente traqueotomía  de  urgencias,  seguido  de  rabdomiólisis,  insuficiencia  renal severa  y  la  muerte  si  no  se  trata  de  forma  contundente 88 .  El  13.4%  de  los pacientes  ingresados  por  fracaso  renal  agudo  severo  en  Sudán  en  el  año 2003  fue  debido  a  la  ingesta  de  PPD,  con  una  mortalidad  del  42%.  La  PPD fue  la  causa  más  importante  de  mortalidad,  por  encima de la sepsis, malaria o fiebre  tifoidea 89 .  Los  estudios  de  toxicidad  oral  aguda  en  ratas,  han demostrado  que  los  animales  que  son  tratados  con  200  mg/kg/día  mueren  en horas  tras  la  ingesta 90.  El  órgano  más  susceptible  a la  toxicidad  sistémica  por PPD es el músculo esquelético, produciendo rabdomiólisis experimentalmente  tras  la  ingesta  en  ratas  de  dosis  de  hasta  10  mg/kg  peso.

Producción

PPD se produce a través de tres rutas. Con mayor frecuencia, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 4-nitroanilina resultante se hidrogena:

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O

En la ruta de DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que por catálisis ácida se convierte en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último produce PPD.

Alergias

En tintes de pelo puede producir gravísimas alergias y deformaciones de la cara.[2]

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Una joven francesa acaba con la cara deformada y al borde de la muerte por teñirse el pelo». abc. 30 de noviembre de 2018. Consultado el 25 de enero de 2020.
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