Isocianato de metilo

El isocianato de metilo es un compuesto orgánico con fórmula molecular C2H3NO. Su principal uso industrial es la fabricación de pesticidas.

Isocianatho de metilo
Nombre IUPAC
isocianato de metilo
General
Otros nombres éster metílico del ácido isociánico, metil isocianato
Fórmula estructural CH3NCO
Fórmula molecular C2H3NO
Identificadores
Número CAS 624-83-9[1]
Número RTECS NQ9450000
ChEBI 59059
ChEMBL CHEMBL1608558
ChemSpider 11727
DrugBank 12765
UNII C588JJ4BV9
InChI=InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Key: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 960 kg/m³; 0,96 g/cm³
Masa molar 5758 g/mol
Punto de fusión −80/273,15 K (−353/0 °C)
Punto de ebullición 39/273,15 K (−234/0 °C)
Estructura cristalina p
Propiedades químicas
Solubilidad en agua reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad −7/273 K (−280/0 °C)
NFPA 704

3
4
2
W
Temperatura de autoignición 535/273 K (262/0 °C)
Frases R R12-R23/24/25-R36/37/38
Frases S S1/2-S9-S30-S43-S45
Riesgos
Ingestión Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso.
Inhalación Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos.
Piel Puede absorberse. Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón.
Ojos Dolor, enrojecimiento, pérdida de visión.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción

El isocianato de metilo es normalmente sintetizado a partir de la reacción de monometilamina y fosgeno. Para una producción a gran escala es conveniente combinar los reactivos a altas temperaturas en fase gaseosa. Una mezcla de metil isocianato y dos moles de ácido clorhídrico forma cloruro de N-metilcarbamoil (MCC). Esta mezcla es condensada, dejando un mol de ácido clorhídrico como gas.

El isocianato de metilo se obtiene por tratamiento del MCC con una amina terciaria, como dimetilanilina o piridina. También se puede obtener por separación utilizando algunas técnicas de destilación.

Accidentes asociados a este compuesto

Debido a un error humano (se ignoró la inversión en equipos de mantenimiento) se produjo el desastre de Bhopal, en el que murieron entre 8 000 y 25 000 personas.

Referencias
  1. Número CAS
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