Hesperetina

La hesperetina es un flavonoide y, para ser más específico, una flavanona.

Hesperetina
Nombre IUPAC
(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
16H
14O
6
Identificadores
Número CAS 520-33-2[1]
ChEBI 28230
ChEMBL 399121
ChemSpider 65234
DrugBank DB01094
PubChem 72281
UNII Q9Q3D557F1
KEGG C01709
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O
InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
Key: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 302.079038 g/mol
Punto de fusión 226 °C (499 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Glucósidos

Una variedad de glucósidos de hesperetina son conocidos, incluyendo:

  • Hesperidina (hesperetina 7-rutinósido) es un glucósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad es inferior a 5 μg/ml en agua.[2] Hesperidina se encuentra en cítricos y frutas que tras la ingestión libera su aglicona, hesperetina.
  • Hesperetina 7-rhamnósido puede ser aislado de Cordia obliqua.[3]

Metabolismo

Hesperidin 6-O-α-L-rhamnosil-β-D-glucosidasa es una enzima que utiliza hesperidina y H2O para producir hesperetina y rutinosa. Se encuentra en las especies de hyphomycetes Stilbella fimetaria.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). «Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid». Pharm Res. 26: 1217-1225.
  3. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry (1978). Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia oblique 17 (2). p. 334. doi:10.1016/S0031-9422(00)94187-6.
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