Ciclohexanocarbonitrilo

A temperatura ambiente, el ciclohexanocarbonitrilo es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,919 g/cm³).[2][4] Tiene su punto de ebullición a 202 °C —75 °C a una presión reducida de 16 mmHg— y su punto de fusión a 11 °C. Su solubilidad en agua es de 900 mg/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,61, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2]

En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes, así como con ácidos y bases fuertes.[4]

El ciclohexanocarbonitrilo puede ser sintetizado por deshidratación de ciclohexanocarboxaldehído oxima mediante un catalizador de cloruro de níquel en acetonitrilo, en condiciones neutras y suaves; el rendimiento de esta reacción alcanza el 99%.[5] Igualmente, la deshidratación de ciclohexanocarboxamida, utilizando cloroformiato de triclorometilo difosgeno como agente deshidratante, produce ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento del 94%.[6]

Otra forma de obtener este nitrilo es por la oxidación de 1-ciclohexanocarboxaldehído N,N-dimetilhidrazona con metiltrioxorenio como catalizador.[7] Asimismo, el tratamiento del cloruro ácido ciclohexanocarboxílico con sulfonamida en sulfolano a 120 °C durante tres horas, permite obtener ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento en torno al 93%.[8]

En cuanto a sus usos, este nitrilo se ha empleado en la elaboración, en una sola etapa, de ácidos N-acilaminometanofosfónicos, por reacción con formaldehído (o un compuesto que libere formaldehído) y ácido fosforoso a una temperatura comprendida entre 60 °C y el punto de ebullición de la mezcla; como disolvente se utiliza preferiblemente un disolvente aprótico polar y la reacción puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido.[9] Otro uso de este nitrilo es como disolvente del catalizador (que contiene iones de cobre e iones haluro) utilizado en la producción de dicianobuteno, compuesto convertible luego a adiponitrilo para la elaboración de nailon.[10] Por otra parte, se ha propuesto la utilización del ciclohexanocarbonitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11]

Esta sustancia es inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 65 °C. Es tóxica si se ingiere, se inhala o si entra en contacto con la piel. Puede ocasionar irritación en piel y ojos.[4]

Los siguientes compuestos son isómeros del ciclohexanocarbonitrilo:

• Ciclopentilacetonitrilo
• 6-heptenonitrilo
• 5-metil-5-hexenonitrilo