7-Hidroximitraginina

La 7-hidroximitraginina es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa.[2] A menudo se le conoce como «7-OH». Fue descrito por primera vez en 1994[3] y es un producto natural derivado de la mitraginina presente en la hoja de M. speciosa. Se considera un derivado oxidado y un metabolito activo de la mitraginina.[4]

7-Hidroximitraginina
Nombre IUPAC
Metil (2E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-etil-7a-hidroxi-8-metoxi-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahidroindolo[2,3-a]quinolizin-2-il]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C23H30N2O5 
Identificadores
Número CAS 174418-82-7[1]
ChEBI 180536
ChEMBL 61630
ChemSpider 23152144
PubChem 44301524
UNII 2T3TWA75R0
CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C(=O)OC
Propiedades físicas
Masa molar 414,215 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 12,203 pKa
Alcalinidad 1,794 pKb

Referencias

  1. Número CAS
  2. Matsumoto K, Horie S, Ishikawa H, Takayama H, Aimi N, Ponglux D, Watanabe K (March 2004). «Antinociceptive effect of 7-hydroxymitragynine in mice: Discovery of an orally active opioid analgesic from the Thai medicinal herb Mitragyna speciosa». Life Sciences 74 (17): 2143-55. PMID 14969718. doi:10.1016/j.lfs.2003.09.054.
  3. Ponglux, Dhavadee; Wongseripipatana, Sumphan; Takayama, Hiromitsu; Kikuchi, Masae; Kurihara, Mika; Kitajima, Mariko; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro (1994). «A New Indole Alkaloid, 7 α-Hydroxy-7H-mitragynine, from Mitragyna speciosa in Thailand». Planta Medica (en inglés) 60 (6): 580-581. ISSN 0032-0943. PMID 17236085. doi:10.1055/s-2006-959578.
  4. «7-Hydroxymitragynine - Green Leaf Kratom - Kratom Blogs Archives». Green Leaf Kratom (en inglés estadounidense). 19 de agosto de 2020. Consultado el 22 de agosto de 2020.
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