1,2-dicloro-2-metilpropano

El 1,2-dicloro-2-metilpropano, llamado también 1,2-dicloroisobutano o cloruro de 2-cloroisobutirilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano ramificado de cuatro carbonos con dos átomos de cloro, isómero de los distintos diclorobutanos.[2][3][4]

1,2-dicloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
1,2-dicloro-2-metilpropano
General
Otros nombres 1,2-dicloroisobutano
Cloruro de 2-cloroisobutililo
Fórmula semidesarrollada CH3-CCl(CH3)-CH2Cl
Fórmula molecular C4H8Cl2
Identificadores
Número CAS 594-37-6[1]
Número RTECS TX5030000
ChemSpider 105392
PubChem 117943
CC(C)(CCl)Cl
InChI=1S/C4H8Cl2/c1-4(2,6)3-5/h3H2,1-2H3
Key: OQPNDCHKFIHPBY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1095 kg/m³; 1,095 g/cm³
Masa molar 127,01 g/mol
Punto de fusión −70 °C (203 K)
Punto de ebullición 105 °C (378 K)
Presión de vapor 32,9 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,437
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 465 mg/L
log P 2,43
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 289 K (16 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
policloroalcanos 1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,2-dicloro-2-metilpropano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -70 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,095 g/cm³). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,43, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (465 mg/L aproximadamente)[3] e incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[5]

Síntesis

El isobutileno reacciona con cloro dando lugar a 1,2-dicloro-2-metilpropano como producto mayoritario cuando la reacción es activada por luz en ausencia de oxígeno.[6] La síntesis de 1,2-dicloro-2-metilpropano también puede realizarse a partir de 3-cloro-2-metil-1-propeno usando una mezcla de trimetilclorosilano y agua con un rendimiento del 67%.[7] Otra vía de síntesis es por cloración de alcohol 1-cloro-terc-butílico empleando fósforo (V) como catalizador. Con este último método el rendimiento alcanza el 87%.[8]

Usos

El 1,2-dicloro-2-metilpropano se emplea como oxidante en tetrahidrofurano (THF) en diversas reacciones: síntesis de naftalenos polisustituidos,[9] síntesis de fenantrenos vía benzanulación [4+2],[10] arilación de propionamidas 2,2-sustituidas,[11] arilación de alquenos con reactivos de Grignard[12] y arilación/alquenilación de enlaces C(sp3)-H.[13] De forma general, todas estas reacciones están catalizadas por hierro.

En este sentido, la reacción entre una amida de zinc primaria y un reactivo de diorganozinc da lugar a una amina secundaria en presencia de tris(acetilacetonato) de hierro (III) (Fe(acac)3) como catalizador y 1,2-dicloro-2-metilpropano como oxidante. El 1,2-dicloro-2-metilpropano es esencial para lograr la formación de enlaces C-N, presumiblemente por la formación de una especie catalítica intermedia de hierro con grupos arilo y amido.[14]

Precauciones

El 1,2-dicloro-2-metilpropano es un compuesto muy inflamable, tanto en forma líquida como en vapor, que tiene su punto de inflamabilidad a 16 °C. Puede formar mezclas explosivas con el aire y su descomposición térmica genera cloruro de hidrógeno. El contacto con esta sustancia produce irritación en piel y ojos, severa en este último caso. Se sospecha que puede provocar defectos genéticos y cáncer.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-dicloro-2-metilpropano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,2-Dichloro-2-methylpropane (PubChem)
  3. 1,2-Dichloro-2-methylpropane (ChemSpider)
  4. 1,2-Dichloroisobutane (Chemical Book)
  5. 1,2-Dichloro-2-methylpropane. MSDS (synquest)
  6. Taft, Jr., R.W. (1948). «Substitution vs. Addition in the Low Temperature Non-activated Chlorination of Olefins, an Argument for an Ionic Substitution Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 70 (10): 3364-3369. Consultado el 12 de enero de 2020.
  7. Boudjouk, P.; Kim, B.-K.; Han, B.H. (1996). «Trimethylchlorosilane and Water. Convenient Reagents for the Regioselective Hydrochlorination of Olefins». Synthetic Communications 26 (18): 3479-3484. Consultado el 12 de enero de 2020.
  8. Denton, R.M.; An, J.; Adeniran, B.; Blake, A.J.; Lewis, W.; Poulton, A.M. (2011). «Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction». J. Org. Chem. 76 (16): 6749-6767. Consultado el 12 de enero de 2020.
  9. Ilies, L.; Matsumoto, A.; Kobayashi, M.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. (2012). «Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by Iron-Catalyzed [2+2+2] Annu­lation of Grignard Reagents with Alkynes». Synlett 23 (16): 2381-2384. Consultado el 12 de enero de 2020.
  10. Knochel, P.; Steib, A.K. (2011). «Fe-Catalyzed Phenanthrene Synthesis via [4+2] Benzannulation». Synfacts 7: 774. Consultado el 12 de enero de 2020.
  11. Knochel, P.; Steib, A.K. (2013). «Iron-Catalyzed Arylation of 2,2-Disubstituted Propionamides». Synfacts 9 (7): 771. Consultado el 12 de enero de 2020.
  12. Trejos, A.; Odell, L.R. (2013). «3.1.1.5.2.1.2 With Organozinc and Grignard Reagents». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 3: 365. Consultado el 12 de enero de 2020.
  13. Knochel, P.; Ketels, M. (2017). «Directed Arylation and Alkenylation of C(sp3)–H Bonds». Synfacts 13 (2): 188. Consultado el 12 de enero de 2020.
  14. Nakamura, Y.; Ilies, L.; Nakamura, E. (2011). «Iron-Catalyzed Oxidative Monoarylation of Primary Amines with Organozinc Reagents». Org. Lett. 13 (22): 5998-6001. Consultado el 12 de enero de 2020.
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