Ácido sulfanílico

El ácido sulfanílico(Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido para-aminobenzeno sulfónico o Ácido anilin-4-sulfónico) C6H7NO3S masa molecular: 173,2 es un sólido cristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida. Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190 °C durante varias horas; se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.

Ácido sulfanílico
General
Otros nombres Ácido 4-amino-bencenosulfónico, Ácido anilin-4-sulfónico
Fórmula semidesarrollada C6H7NO3S
Fórmula molecular ?
ChEMBL CHEMBL1566888
Propiedades físicas
Masa molar 173.2gr/mol[1] g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

El ácido sulfanílico puede ser sintetizado por sulfonación de la anilina:[2]

Características

El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288 °C, una densidad de 1,485 kg/L a 20 °C y es poco soluble en agua (1 g por 100 mL de Agua a 20 °C). La inhalación provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel puede causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12,3 g/kg en ratas.

Aplicaciones

El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario para la preparación de colorantes como el indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se utiliza en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analíticas.

Referencias
  1. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0569.pdf
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
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