Ácido orselínico

El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de cepas de Aspergillus y Penicillium[2] de los que se pueden aislar. La biosíntesis de estos organismos en el producto a través de la vía del policétido.[3]

ácido orselínico
Nombre IUPAC
ácido 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoico
General
Otros nombres ácido o-orselínico
Fórmula molecular C8H8O4
Identificadores
Número CAS 480-64-8[1]
ChEMBL CHEMBL457583
KEGG C01839
InChI=InChI=1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12)
Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 168,14 g/mol
Punto de fusión 175 °C (448 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Química

Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente:[4]

Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico.

Bioquímica

En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.[5]

Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos

Propiedades

El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 °C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol.

Referencias
  1. Número CAS
  2. G. W. Eijk (1969). «Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk». Antonie van Leeuwenhoek 35: 497-504. doi:10.1007/BF02219167.
  3. Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). «Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee». Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A 22: 237-239.
  4. Kurt Hoesch (1913). «Synthese der Orsellinsäure und der Everninsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46: 886-892. doi:10.1002/cber.191304601116.
  5. Klaus Mosbach (1960). PDF «Die Biosynthese der Orsellinsäure und Penicillinsäure (I)». Acta Chem. Scand. 14: 457-464.
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