Ácido 6-metilsalicílico

El ácido 6-metilsalicílico es un metabolito secundario aislado de penicillium patulum.

Ácido 6-metilsalicílico
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico
General
Fórmula molecular C8H8O3
Identificadores
Número CAS 567-61-3[1]
ChEBI 17637
ChEMBL CHEMBL510026
ChemSpider 10805
PubChem 11279
UNII L5352FE23Y
KEGG C02657
InChI=InChI=1S/C8H8O3/c1-5-3-2-4-6(9)7(5)8(10)11/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
Key: HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,304 kg/m³; 0,001304 g/cm³
Masa molar 152.14 g/mol
Punto de ebullición 300,4 °C (574 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

El ácido 6-metilsalicílico se biosintetiza a partir de un ácido triacético, el cual se reduce en el segundo grupo ceto hasta alqueno. Posteriormente se efectúa una segunda condensación de Claisen con una unidad de malonil coenzima A. El producto final cicliza por medio de una condensación aldólica y se forma el tautómero enol, el cual es más estable por aromaticidad.[2] Todo este procedimiento es efectuado por la enzima 6-metilsalicilato sintasa (EC 2.3.1.165)[3]

Biosíntesis del ácido 6-metilsalicílico

Referencias
  1. Número CAS
  2. Light. "The Biosynthesis of 6-Methylsalicylic Acid. The Journal of Biological Chemistry (1967) 242:1880-1886.
    • Child CJ, Spencer JB, Bhogal P, Shoolingin-Jordan. "Structural similarities between 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum and vertebrate type I fatty acid synthase". Biochemistry (1996). 35(38):12267
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